Брутто - что это? Масса, ставка, выручка, баланс и формула брутто. Химические формулы для "чайников" Знакомство с азотом

Молекулярная, или брутто-формула, показывает, какие атомы и в каком количестве входят в состав молекулы, например С 6 Н 6 СН 4 О С 2 Н 3 Сl. O Молекулярная формула не отражает строения молекулы Структурная формула должна отражать: природу атомов, которые входят в состав молекулы, их количество и последовательность соединения их между собой, а также тип связи между атомами.

Углеводороды с четырьмя углеродными атомами могут иметь углеродный скелет разветвленного, неразветвленного или циклического строения: Атомы в молекуле могут быть соединены одинарными, двойными или тройными связями:

Электронные и структурные формулы молекул не отражают пространственного строения молекул. Атомно-орбитальные модели молекул Простая линия (валентная черта) изображает оси орбиталей, лежащие в плоскости рисунка; сплошной клин соответствует АО, расположенной над плоскостью рисунка; штрихованный клин изображает АО, направленную за эту плоскость.

Суть этого процесса заключается в разрыве химических связей в исходных веществах и образовании новых связей в продуктах реакции. Органические реакции записывают не в виде уравнений, а в виде схем реакций, в которых внимание уделяется не столько стехиометрическому соотношению реагентов, сколько условиям реакции. В этих схемах исходные продукты (реагенты) отделяются от продуктов реакции стрелкой, над которой обозначают условия реакции и катализаторы, а под стрелкой со знаком „минус” – соединения, которые образуются во время реакции

Реакции разложения: В результате реакции разложения из молекулы сложного органического вещества образуется несколько менее сложных или простых веществ: Расщепление углеродного скелета крупных молекул при нагревании и в присутствии катализаторов (реакции разложения при высокой температуре называют пиролизом) Молекула низкомолекулярного соединения отщепляется от двух соседних С- атомов (увеличение кратности связи) или от других атомов с образованием цикла

Происходит образование двух новых связей в молекуле реактанта. При этом кратность связи реактанта уменьшается. Атом или группа атомов замещается на другой атом или группу атомов: Исходное вещество и продукт реакции являются изомерами (структурными или пространственными).

Классификация реакций по направлению Химическая реакция, которая при одних и тех же условиях может идти в прямом и в обратном направлениях. При выравнивании скоростей прямой и обратной реакций (состояние химического равновесия) обратимая реакция заканчивается. Идет практически до конца в одном направлении.

Условия проведения радикальных реакций: повышенная температура (часто реакцию проводят в газовой фазе), действие света или радиоактивного излучения, неполярные растворители, присутствие соединений - источников свободных радикалов (инициаторов) Реакции с участием свободных радикалов характерны для соединений с неполярными и слабополярными связями. Такие связи (например, C–C, C–H, Cl–Cl, O–O и т. п.) склонны к гомолитическому разрыву

Гетеролитические реакции (ионные) Общая схема реакции: CH 3)3 C Cl + H 2 O (CH 3)3 C-OH + HCl Стадии процесса

Условия проведения ионных реакций: невысокая температура; полярные растворители, способные к сольватации образующихся ионов. Такие реакции характерны для соединений с полярными связями (C-O, C-N, C-Cl) и связями с высокой поляризуемостью (C=C, C=C-C=C, C=O и т. п.). Чем полярнее связь, тем легче она разрывается по йонному механизму!!!

В 1815 г. французский химик Био открыл новый вид изомерии оптическую, или зеркальную. Он обнаружил, что некоторые. органические вещества в жидком или растворенном состоянии вращают плоскость поляризованного света.

Соединения, которые изменяют (вращают) плоскость поляризации, называют оптически активными они существуют в виде двух оптических изомеров. , и Один из них вращает плоскость поляризации вправо, а другой - на тот же угол, но влево. Для обозначения этих вращений используют знаки (+) и (-), которые ставят перед формулой оптического изомера. Все оптически активные вещества содержат в своих молекулах хотя бы один асимметрический атом углерода (в формулах этот атом обозначается звездочкой), т. е. углерод, который связан с четырьмя различными атомами или группами атомов

Любое органическое соединение, содержащее асимметрический углеродный атом, можно представить в виде двух пространственных форм (моделей), которые при наложении в пространстве не могут быть совмещены друг с другом. Эти две формы (модели) отличаются друг от друга как предмет от своего зеркального изображения. Поэтому такая изомерия получила название "зеркальной". зеркало Оптические изомеры бутанола-2

Молекулы (или их модели), которые нельзя совместить в пространстве (при наложении) и которые относятся друг к другу как предмет к своему зеркальному изображению, называют хиральными (от греч. хейрос - рука, рукоподобие). Примером могут служить руки - правая и левая, которые при наложении не совмещаются. Таким образом, оптическая изомерия - это явление, обусловленное хиральностью.

При изображении оптически активных веществ на бумаге пользуются проекционными формулами, предложенными Э. Фишером. Формула Фишера

Было условно принято, что оптически активные соединения, у которых гидроксил в проекционной формуле находится справа от асимметрического углеродного атома, относится к D-ряду, а слева - к L-ряду. В качестве такого стандарта был выбран глицериновый альдегид D(+)-глицериновый альдегид L(-)-глицериновый альдегид

Конформационная изомерия При внутреннем вращении групп атомов вокруг простых связей возникают различные пространственные структуры, называемые конформациями. Эти движения не нарушают строения молекул. Внутреннее вращение вокруг связей С-Н не может изменить пространственную ориентацию атомов в молекулах (поэтому не возникают различные конформации молекулы метана). Однако вращение вокруг связи С-С в молекуле этана приводит к огромному множеству конформации. Самые важные и наиболее отличающиеся друг от друга называются заслоненной и заторможенной конформациями. Конформации изображаются как пространственными, так и проекционными формулами. При этом используется так называемая проекция Ньюмена: молекула ориентируется таким образом, чтобы связь, вокруг которой происходит вращение, проецировалась в центр круга, причем связи от ближайшего к наблюдателю атома изображаются линиями, исходящими из центра круга, а связи, исходящие от удаленного атома, рисуются линиями вне круга.

· Близкие статьи ·

В настоящее время различают следующие виды химических формул:

• Простейшая формула . Может быть получена опытным путем через определение соотношения химических элементов в веществе с применением значений атомной массы элементов. Так, простейшая формула воды будет H 2 O , а простейшая формула бензола CH (в отличие от C 6 H 6 - истинной, см. далее). Атомы в формулах обозначаются знаками химических элементов, а относительное их количество - числами в формате нижних индексов.
• Эмпирическая формула . Разные авторы могут использовать этот термин для обозначения простейшей , истинной или рациональной формулы
• Истинная формула . Может быть получена, если известна молекулярная масса вещества. Истинная формула воды Н 2 О, что совпадает с простейшей. Истинная формула бензола С 6 Н 6 , что отличается от простейшей. Истинные формулы также называют брутто-формулами . Они отражают состав, но не структуру молекул вещества. Истинная формула показывает точное количество атомов каждого элемента в одной молекуле. Этому количеству отвечает индекс - маленькая цифра после символа соответствующего элемента. Если индекс равен 1, то есть в молекуле присутствует только один атом данного элемента, то такой индекс не указывают.
• Рациональная формула . В рациональных формулах выделяются группы атомов, характерные для классов химических соединений. Например, для спиртов выделяется группа -ОН. При записи рациональной формулы такие группы атомов заключаются в круглые скобки (ОН). Количество повторяющихся групп обозначаются числами в формате нижних индексов, которые ставятся сразу за закрывающей скобкой. Квадратные скобки применяются для отражения структуры комплексных соединений. Например, К 4 - гексацианокобальтат калия. Рациональные формулы часто встречаются в полуразвернутом виде, когда часть одинаковых атомов показывается по отдельности для лучшего отражения строения молекулы вещества.
• Структурная формула. В графическом виде показывает взаимное расположение атомов в молекуле. Химические связи между атомами обозначаются линиями. Различают двумерные (2D) и трёхмерные (3D) формулы. Двумерные представляют собой отражение структуры вещества на плоскости. Трёхмерные позволяют наиболее близко к теоретическим моделям строения вещества представлять его состав, взаимное расположение, связи и расстояния между атомами.

• Этанол
  • Простейшая формула С 2 Н 6 О
  • Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: С 2 Н 6 О
  • Рациональная формула: С 2 Н 5 ОН
  • Рациональная формула в полуразвернутом виде: СН 3 СН 2 ОН
  • Структурная формула (2D):

Существуют и другие способы записи химических формул. Новые способы появились в конце 1980-х с развитием персональной компьютерной техники (SMILES , WLN, ROSDAL, SLN и др.). В персональных компьютерах для работы с химическими формулами также используются специальные программные средства, называемые молекулярными редакторами.

«Уроки по органической химии» - М.Бертло синтезирует жиры (1854 г.). Вопросы. Состав органических веществ. Ф.Велер синтезирует мочевину (1828 г.). Тема урока: «Предмет органической химии». Качественная и количественная Фактическая. Термин «органические вещества» введен в науку Й.Я.Берцелиусом в 1807 году. А.Кольбе синтезирует уксусную кислоту (1845 г.).

«Теория строения органических соединений» - Предпосылки теории строения. Теория химического строения органических соединений а. М. Бутлерова. Явление изомерии более значительно распространено в органической химии, чем в неорганической. Напишите структурные формулы всех соединений и укажите изомеры: CH2О, C3H7Cl, C2Н2, CH4O. Вариант 2 Какова степень окисления и валентность атомов углерода в этилене C2H4?

«Строение вещества молекулы» - Диметиловый эфир. Свойства. Сысоева О.Н. СПб СВУ. Хлорид аммония. Масштабная модель молекулы фенола. CH3-CH2-CH3. Распределение электронной плотности в молекуле фенола. Бромбензол. + HCl. Углерод в органических соединениях четырехвалентен! - HBr. CH3OH + HBr. Молекулярная. Атомы в молекулах взаимно влияют друг на друга.

«Введение в органическую химию» - Развивалась органическая химия? NH3. Метилфениловый эфир L-аспартиламиномалоновой кислоты в 33000 раз слаще сахара. Аргументы: Химия – одна из быстроразвивающихся наук. CH3COOH. Al2S3. Изучать химию очень сложно. C17H35COONa. HNO3. HCl. C2H5OH. MgO. Парафин – органическое вещество? NaOH. Na2CO3. Органическая химия.

«Предмет органической химии» - Животные. Молекулярная КР. Природные – образованы естественным путем, без вмешательства человека. 2) В состав обязательно входят (С) и (Н) – углеводороды (УВ). Землистые (минеральные). Важнейшие характеристики ОВ. Происхождение веществ. 4) Непрочные, имеют низкие Тпл и Ткип. Вещества. Бензин. Растительные.

«Тест по органической химии» - Метиловый спирт. Как можно получить альдегид. Альдегид. Метаналь. Этиленгликоль. Пентан. Вещество. Этилен. Глицерин. Какое вещество является изомером бутана. Б. Сн3-сн-сн3 сн3. Пропан. Основы органической химии. Бутилен. Укажите реакцию дегидрирования.

Брутто-формула вещества я его превращение в толуол свидетельствуют о том, что это метилциклогексадиен. Он способен присоединять ыалеиновый ангидрид что характерно для сопряженных диенов.
Брутто-формула вещества надежно определяется только сочетанием элементного анализа с определением молекулярной массы.
Определение брутто-формулы вещества требует, таким образом, анализа гомологических серий осколочных ионов и характеристических разностей.
Как устанавливается брутто-формула вещества.
Кроме спектра ПМР и брутто-формулы вещества для установления структурной формулы имеются данные о его природе или происхождении, без которых однозначная интерпретация спектра была бы невозможна.
В начале каждой статьи приведена брутто-формула вещества, его название и дана структурная формула. Поиск необходимого вещества в справочнике производится по известной брутто-формуле и формульному указателю или по известному названию и алфавитному указателю, расположенным в конце справочника.
В первой графе всех таблиц приводится брутто-формула вещества, в следующей графе - его химическая формула. Затем указана температура, при которой проведены измерения. Для галогенов (кроме иода) приведены только данные, полученные при стандартной для ЯКР температуре жидкого азота (77 К) - Данные для других температур приводятся в случае отсутствия измерений при 77 К, что оговаривается в примечаниях.
Методы масс-спектрометрии используются для идентификации веществ, определения брутто-формул веществ и их химического строения. Важными для химии являются такие физические характеристики, как потенциал ионизации и энергия разрыва химических связен.
Для нахождения какого-либо соединения в формульном указателе надо предварительно подсчитать брутто-формулу вещества и расположить элементы по системе Хилла: для неорганических веществ в алфавитном порядке, например Н3О4Р (фосфорная кислота), CuO4S (сульфат меди), O7P2Zn2 (пирофосфат цинка) и пр.
Для нахождения какого-либо соединения в формульном указателе надо предварительно подсчитать брутто-формулу вещества и расположить элементы по системе Хилла: для неорганических веществ в алфавитном порядке, например НзО4Р (фосфорная кислота), CuO4S (сульфат меди), O7P2Zn2 (пирофосфат цинка) и пр.
Возможности масс-спектрометрии низкого разрешения не позволяют разделить вторую и третью стадии групповой идентификации, и определение брутто-формулы вещества проводят одновременно с ограничением числа возможных вариантов его отнесения к конкретным гомологическим рядам. По определению гомологическая группа объединяет ряды соединений, массовые числа которых сравнимы по модулю 14, в том числе - изобарные. В некоторых случаях изобарные соединения разных рядов обладают аналогичными закономерностями фрагментации, что проявляется в сходстве их масс-спектров низкого разрешения.
Масса молекулярного иона (180 1616) измерена с высокой точностью, что позволяет сразу определить брутто-формулу вещества.
Исходя из изложенного, в элементном анализе органических соединений предложены безнавесочные методы определения стехиометрии молекул, характеризующих брутто-формулу вещества. В основном эти методы предназначены для выяснения стехиометрии элементов-органогенов: углерода, водорода и азота. Они основаны на сравнении аналитических сигналов продуктов-минерализации пробы вещества. В качестве таких сигналов служат, например, площади хроматографических пиков, объемы титранта, общего для двух элементов, и др. Таким образом возможна работа без весов с микро - и ультрамикроколичествами.
Количественный анализ полимеров включает в себя следующие вопросы: 1) количественный элементный анализ, позволяющий устанавливать брутто-формулу вещества; 2) определение числа функциональных и концевых групп в полимерных цепях; 3) определение мол.
Точные значения молекулярного веса могут быть получены из масс-спектров и положены в основу определенных альтернативных предположений о брутто-формуле вещества, его качественном и количественном составах. Так, в частности, нечетная величина молекулярного веса может служить доказательством присутствия в молекуле одного (трех, пяти, вообще - нечетного числа) атома азота: азот - единственный элемент-органоген с нечетной валентностью при четном ато. Напротив, четный молекулярный вес указывает на отсутствие азота или на возможность наличия четного числа его атомов. Таким образом, например, органическое вещество с М 68 может иметь лишь три брутто-формулы: CsHs, 4 6 или СзН, и учет их существенно облегчит истолкование спектральных данных и окончательный выбор структуры.

Еще более ценным источником необходимой дополнительной информации служат данные количественного (элементного) анализа, которые в сочетании с определением молекулярной массы позволяют установить брутто-формулу вещества.
Еще более ценным источником необходимой дополнительной информации служат данные количественного (элементного) анализа, ко: торые в сочетании с определением молекулярного веса позволяют установить брутто-формулу вещества. Классические (химические) методы установления брутто-формулы теперь все чаще заменяются масс-спект-рометрическими, основанными на точном измерении интенсивности изотопных линий молекулярных ионов или очень точном измерении массовых чисел на спектрометрах высокого разрешения.
Еще более ценным источником необходимой дополнительной информа: ции служат данные количественного (элементного) анализа, которые в сочетании с определением молекулярной массы позволяют установить брутто-формулу вещества.
Заметьте, это редкий случай, когда брутто-формула отвечает одному веществу. Обычно на основании этих данных мы можем указать только брутто-формулу вещества, но не структурную формулу. А часто мы даже не можем соотнести вещество с определенным классом. Для получения структурной формулы вещества необходимы дополнительные данные о химических свойствах этого вещества.
Элементный анализ используют для количественного определения органических и элементорганических соединений, содержащих азот, галогены, серу, а также мышьяк, висмут, ртуть, сурьму и другие элементы. Элементный анализ может быть также применен для качественного подтверждения наличия этих элементов в составе исследуемого соединения или для установления или подтверждения брутто-формулы вещества.
Последний ряд менее вероятен, так как его признаком является наличие в спектрах интенсивных пиков 4 - й гомологической группы, которых в рассматриваемом случае нет. Последующую детализацию отнесения можно однозначно провести по спектрам ионных серий (см. раздел 5.5), однако, учитывая высокую интенсивность пиков молекулярных ионов в данном спектре, целесообразно уточнить брутто-формулу вещества с использованием изотопных сигналов.
Понятие гомологии является одним из важнейших в органической химии, и гомологические ряды составляют основу современной классификации органических соединений. Вопросы принадлежности соединений к разным гомологическим рядам весьма важны и связаны, например, с проблемами изомерии в органической химии , в частности с созданием эффективных алгоритмов определения числа возможных изомеров по брутто-формуле вещества с помощью ЭВМ.
Схемп щшбора для количественного элементного анализа. В элементном анализе существует тенденция к уменьшению ручного труда и увеличению точности определений. Развитие приборной техники позволило в самые последние годы разработать прибор для автоматического элементного анализа, в котором образующиеся при сжигании образца диоксид углерода, вода и азот током гелия направляются в присоединенный к прибору газовый хроматограф, с помощью которого осуществляется их одновременное количественное определение. С другой стороны, использование масс-спектрометра, высокого разрешения (см. раздел 1.1.9.3) позволяет простым способом определить брутто-формулу вещества без проведения количествейного элементного анализа.
Разработан диалоговый режим работы системы РАСТР. Обмен информацией между человеком и ЭВМ осуществляется через алфавитно-цифровой дисплей. Программа производит опрос работающего, одновременно указывая форму ответа. Требуется информация о видах экспериментальных спектров, имеющихся в наличии, о их признаках и спектральных параметрах. После ввода всей спектральной информации и брутто-формулы вещества оператор указывает режим построения импликаций - логических соотношений между признаками спектра и структурой соединения. Оператор имеет возможность вносить и них любые изменения: исключать или добавлять сведения к библиотечным фрагментам, убирать какие-либо импликации или добавлять новые. В результате решения системы согласованных логических уравнений на дисплей выдаются наборы фрагментов, удовлетворяющие спектрам и химической информации.
При обработке масс-спектров вручную необходимой стадией идентификации является определение класса вещества. Эта стадия в явном или неявном виде включена также во многие сложные алгоритмы идентификации, предназначенные для ЭВМ. Подобная операция может быть проделана и в том случае, когда масс-спектр определяемого вещества ранее не был известен, но хорошо изучены закономерности фрагментации класса соединений, к которому оно относится. Это возможно на основе общих для данного класса или гомологического ряда качественных и количественных закономерностей фрагментации. Если для неизвестного компонента удалось зарегистрировать столь важный для идентификации пик, как пик молекулярного иона, то, в сочетании с информацией о классе соединения, молекулярная масса позволяет определить брутто-формулу вещества. Следует отметить, что использование изотопных пиков для определения брутто-формулы при хромато-масс-спектромет-рическом анализе имеет ограниченное значение и возможно только при высокой интенсивности этих пиков и пика молекулярного иона. Для отдельных групп изомеров ароматических и парафиновых углеводородов разработаны алгоритмы индивидуальной идентификации, построенные с учетом некоторых количественных особенностей их масс-спектров.

Брутто, структурные и электронные формулы соединений

Второй постулат Вутлерова. Химические реакционные способности определенных групп атомов существенно зависят от их химического окружения, то есть от того, с какими атомами или группами атомов соседствует определенная группа.

Формулы соединений, которыми мы пользовались при изучении неорганической химии, отражают только количество атомов того или иного элемента в молекуле. Такие формулы называют «брутто - формулами», или «молекулярными формулами».

Как вытекает из первого постулата Вутлерова, в органической химии важна не только количество тех или иных атомов в молекуле, а еще и порядок их связывания, то есть брутто-формулы не всегда целесообразно использовать для органических соединений. Например, для наглядности при рассмотрении структуры молекулы метана мы использовали структурные формулы - схематическое изображение порядка связывания атомов в молекулу. При изображении структурных формул химическая связь обозначают чертой, двойная связь - двумя черточками и т.д.

Электронная формула (или формула Льюиса) очень похожа на структурную формулу, но в этом случае изображают не образованные связи, а электроны, как те, что образуют связь, так и те, что его не образуют.

Например, уже рассмотренную сульфатную кислоту можно записать с помощью следующих формул. Брутто-формула - Н 2 80 4 , структурная и электронная формулы имеют такой вид:

Структурные формулы органических соединений

Почти все органические вещества состоят из молекул, состав которых выражается химическими формулами, например СН 4 , С 4 Н 10 , С 2 Н 4 О 2 . А какое строение имеют молекулы органических веществ? Этот вопрос задавали себе в середине XIX века основатели органической химии - Ф. Кекуле и А. М. Вутлеров. Исследуя состав и свойства различных органических веществ, они пришли к следующих выводов:

Атомы в молекулах органических веществ соединены химическими связями в определенной последовательности, согласно их валентности. Эту последовательность принято называть химическим строением;

Атомы Углерода во всех органических соединениях чотиривалентні, а другие элементы проявляют характерные для них валентности.

Эти положение является основой теории строения органических соединений, сформулированной О. М. Бутлеровим в 1861 году.

Химическую строение органических соединений наглядно подают структурными формулами, в которых химические связи между атомами обозначают черточками. Общее число черточек, отходящих от символа каждого элемента, равна его валентности атома. Кратные связи изображают двумя или тремя черточками.

На примере насыщенного углеводорода пропана С 3 Н 8 рассмотрим, как составить структурную формулу органического вещества.

1. Изображаем карбоновый скелет. В данном случае цепь состоит из трех атомов Углерода:

С-С- С

2. Карбон четырехвалентное, поэтому от каждого атома Карбона изображаем недостаточные черты таким образом, чтобы рядом с каждым атомом было по четыре черты:

3. Дописываем символы атомов Водорода:

Часто структурные формулы записывают в сокращенном виде, не изображая связи С - Н. Сокращенные структурные формулы гораздо компактнее, чем развернутые:

СН 3 - СН 2 - СН 3 .

Структурные формулы показывают только последовательность соединения атомов, но не отображают пространственного строения молекул, в частности валентные углы. Известно, например, что угол между связями С в пропане равен 109,5°. Однако структурная формула пропана выглядит так, будто этот угол равен 180°. Поэтому правильнее было бы записывать структурную формулу пропана в менее удобном, но в более истинном виде:

Профессиональные химики используют следующие структурные формулы, в которых вообще не показаны ни атомы Карбона, ни атомы Водорода, а изображен только карбоновый скелет в виде соединенных между собой С-С-связей, а также функциональные группы. Для того чтобы костяк не выглядел одной сплошной линией, химические связи изображают под углом друг к другу. Так, в молекуле пропана С 3 Н 8 всего две связи С-С, поэтому пропан изображают двумя черточками.

Гомологические ряды органических соединений

Рассмотрим структурные формулы двух соединений одного класса, например спиртов:

Молекулы метилового СН 3 ОН и этилового С 2 Н 5 ОН спиртов имеют одинаковую функциональную группу ОН, общую для всего класса спиртов, но отличаются длиной карбонового скелета: в этаноле на один атом Углерода больше. Сравнивая структурные формулы, можно заметить, что при увеличении карбонового цепи на один атом Углерода состав вещества меняется на группу СН 2 , при удлинении карбонового цепи на два атома - на две группы СН 2 т.д.

Соединения одного класса, имеющих подобное строение, но отличающиеся по составу на одну или несколько групп СН 2 , называют гомологами.

Группу СН 2 называют гомологической разностью. Совокупность всех гомологов образует гомологический ряд. Метанол и этанол относятся к гомологическому ряду спиртов. Все вещества одного ряда имеют сходные химические свойства, а их состав можно выразить общей формулой. Например, общая формула гомологического ряда спиртов - С n Н 2 n +1 ВОН, где n - натуральное число.